Comédia romântica na qual Freddie Prinze Jr é, para variar, o galã. Em uma escola de Los Angeles, Zach Siler (Freddie Prinze Jr.) é o mais popular. Ele namora Taylor Vaughan(Jodi Lyn O'Keefe), uma rica esnobe que, claro, é também a mais popular. Os dois formam o "casal 20" da escola. Quando Taylor dispensa Zach para ficar com o bobão Brock Hudson (Matthew Lilard), que participa da série "Na Real", da MTV, Zack aposta com um amigo que qualquer garota que ele namore se tornará a rainha do baile. A escolhida é Laney Boggs (Rachael Leigh Cook), simplesmente uma das meninas menos populares do colégio. Zack só tem seis semanas para conquistá-la e modificá-la. Esta tarefa se mostra bastante difícil, mas, o que era apenas uma aposta, o bonitão se envolve sentimentalmente com a garota, que agora se mostra muito mais bela.