Quando tinha 12 anos, Hal (Jack Black) recebeu uma recomendação de seu pai, então moribundo e em seu leito de morte: namorar sempre garotas bonitas e mais novas. E assim Hal cumpre, escolhendo as mulheres apenas pelo físico. Mas tudo muda quando cruza com um guru que, intrigado com a superficialidade do rapaz, o hipnotiza para que veja nas mulheres apenas sua beleza interior. Hal logo se apaixona por Rosemary (Paltrow), uma mulher de 150 quilos. Sob o efeito da hipnose, Hal vê a gentil e bem-humorada Rosemary como a personificação da beleza física. Porém, um amigo seu, Mauricio (Jason Alexander), tão superficial quanto ele, põe fim à hipnose. Agora, Hal mal reconhece a mulher que ama e precisa decidir se volta a agir superficialmente ou não.