Justine Last (Jennifer Aniston) é uma jovem mulher casada e frustrada. Seu marido Phil (John C. Riley) é um pintor de paredes que só pensa em fumar maconha com o amigo Bubba (Tim Blake Nelson). Cansada do relacionamento "ortodoxo", a moça começa a ter um caso com um jovem colega de trabalho (Jake Gyllenhaal), que pensa ser Holden Caulfield. Só para refrescar a memória, Caulfield é o narrador de O Apanhador no Campo de Centeio, livro de J. D. Salinger que Mark Chapman carregava quando assassinou o beatle John Lennon. Não bastasse esse pequeno probleminha de personalidade do amante, Justine ainda terá sua vida virada de pernas pro ar depois que Bubba descobre que ela está tendo um caso.